1953. aastal asutatud ajakirja mõju peetakse ajastu kontekstis revolutsiooniliseks. Aktifotode ja hiljem ka prominentide süvaintervjuudega kuulsaks saanud meesteajakiri saavutas esimese tegutsemisaasta jooksul miljonitiraaži.
Playboy trükiarvu rekord jääb 1972. aastasse, mil novembrikuu numbrit müüdi rohkem kui 7 miljonit tükki. Mullu oli ühe numbri keskmine tiraaž 10 korda väiksem.
Playboy ajakiri viidi aktsiaturule 1971. aastal ja veel 1999 oli aktsia hind 30 dollari juures. Internetipornograafia ja trükiajakirjade populaarsuse languse tõttu otsustas Hefner 2010. aastal ajakirja osaluse aktsionäridelt välja osta, et säilitada brändi pärand. Toona hinnati ajakirja väärtuseks 200 miljonit dollarit.
2015. aastal loobuti brändi värskendamise ettekäändel ajakirjas aktifotode avaldamisest, kuid aasta hiljem pöörati see samm tagasi. Ajakirja anti välja Eestis aastatel 2007-2011.
Jeeni kurss kukkus dollarisse värske, 38 aasta madalaima tasemeni. Viimati kauples jeen nii nõrgal tasemel 1986. aastal. Riigis on alanud valuutakriis, mis on just praegu hoogu kogumas ning paneb valitsuse ja keskpanga väga raskete otsuste ette.