Juhatuse liikme valimisel ja temaga lepingu sõlmimisel on tekitanud segadust, kui sama isik on töötanud seni äriühingus töölepingu alusel. Oluline on määratleda, kas edaspidi täidab ta üksnes juhatuse liikme funktsioone või jätkab tööd paralleelselt ka töötajana endistes ülesannetes. Kohtulahendites on asutud seisukohale, et töötaja poolt nõusoleku andmist tema valimiseks juhatuse liikmeks loetakse poolte kokkuleppel töölepingu lõpetamiseks endisel töökohal. Tööandja peab täitma töölepingu lõppemisest tulenevad kohustused. Töötaja peab arvestama, et kuna ei ole tegemist tööandja algatusel töölepingu lõpetamisega, ei kuulu kohaldamisele ka sellest tulenevad hüvitused.
On olukordi, kus siiski tekib vajadus juhatuse liikme oskuste kasutamiseks äriühingu töötajana. Riigikohus on asunud seisukohale, et samas äriühingus juhatuse liikmega töölepingu sõlmimine on lubatud, kui ta täidab lisaks äriseadustikust ja põhikirjast tulenevatele ülesannetele muid tööülesandeid. Vahetegu on lihtne, kui lisaks juhatuse funktsioonidele täidetakse täiesti erilaadseid ülesandeid (elektrik, maamõõtja, personalitöötaja vms). Keerulisem on olukord, kui tööleping hõlmab samuti juhtimist (tegevdirektor). Juhtimistegevuse jagamist nii, et osasid ülesandeid täidetakse teenistuslepingulistes suhetes ning osasid töölepingulistes suhetes, kohtute poolt ei aksepteerita. Seega tuleb tööülesanded selgelt eristada, arvestades seadusest tulenevaid juhatuse kohustusi.
Juhatuse liikme kohustused tulenevad äriseadustikust, põhikirjast ja juhtorganite otsustest. Lepingu muud tingimused (õigused, soodustused, täiendavad kohustused) on poolte kokkuleppe küsimus. Lepinguga ei ole keelatud ette näha tagatisi analoogselt tööõiguse normidest tulenevaga (tasu, puhkus, juhtimiskulude hüvitamise ulatus ja kord, sotsiaalkindlustused töövõimetuse ja pensioni puhuks jm).
Juhatuse liikmele saab maksta vaid tasu, mille suuruse ja maksmise korra otsustab äriseadustiku kohaselt nõukogu vastavalt juhatuse liikme ülesannetele ja äriühingu majanduslikule olukorrale. Seega võib juhatuse liikme lepinguid, kus tasu suurus on määratud pikaajalise perioodi peale (näiteks volituste kehtivuse ajaks), pidada seaduse mõttega vastuolus olevaks, kuna see välistab võimaluse maksta tasu majandustegevuse tulemuslikkust arvesse võttes.
Juhatuse liikme seisukohalt muutub lepingu sõlmimise tähtsus eriti oluliseks olukorras, kus äriühingu juhtimine on tema põhitegevus. Sel juhul ei tohiks juhatuse liikmeks oleva isiku seisund lepingu kohaselt olla halvem kui ta oleks töölepingujärgne töötaja. Leevendamaks hirmu päevapealt töötuks jäämise ees, peaks olema lepingus sätestatud juhatuse liikmele hüvitise maksmise alused seoses ennetähtaegse tagasikutsumisega.
Kui seda pole sätestatud või lepingut üldse sõlmitud ei ole, ei saa juhatuse liikmel mingisugust nõudeõigust. Suuliste kokkulepete täitmist on reeglina alati raskem nõuda. Eriti juhul, kui tegemist on ennetähtaegse tagasikutsumisega, mis on märgiks pooltevaheliste suhete pingestumisest.
Kui juhtimisfuntksioone täidetakse paralleelselt teise tööga, kasvõi teise tööandja juures, säilivad isikul vähemalt tollest töölepingust tulenevad õigused. Sel juhul piisab, kui temaga sõlmitav juhatuse liikme leping sisaldab tehtava töö tasustamise korda, kulude hüvitamist seoses juhtimisülesannete täitmisega ja muid soodustusi (sotsiaalkindlustusi, ametiauto kasutamine).
Niinimetatud ühemehe-osaühingus, kus ainuosanik on samaaegselt ka juhatuse liige, tuleb silmas pidada, et vastavalt äriseadustiku § 188 lg 2 peavad osaühingu ja ainuosaniku vahel sõlmitud lepingud olema kirjalikud. Juhul kui osaühingul ei ole nõukogu ega teisi juhatuse liikmeid, sõlmiks isik lepingu ühelt poolt juriidilise isiku esindajana, teiselt poolt füüsilise isikuna.