Eestisse tulles läks Ossinovski tööle Eesti Raudtee Tapa vagunidepoosse meistriks. 1993. aastal sai ta depoo juhataja asetäitjaks ja tegeles depoo varustamisega. Selles ametis ta taipas, et palgatöö asemel on sama tööd tulusam teha eraettevõtjana. Oma sidemeid ja teadmisi ära kasutades hakkas Ossinovski varustama Eesti Raudteed.
Eesti Raudtee hakkas Ossinovski firmalt ostma varuosasid. Nad olid koostööst huvitatud, sest see võimaldas raudteefirmal loobuda suurtest laovarudest, kuna Ossinovski ettevõte suutis vajalikud kaubad tarnida lühikese ajaga. On väidetud, et Eesti Raudtee palgalt lahkus ta tüliga, kuid mees ise on seda eitanud.
Hiljem oma endise tööandjaga konkureerides on Ossinovski pidanud maha mitmeid vaidlusi. 2005. aastal sattus ta Eesti Raudteega kartellikokkuleppe sõlmimise katse süüdistusega kaheks päevaks koguni trellide taha ning lõpuks kohtupinki. Ossinovski on üks väheseid ettevõtjaid, kes on Eestis kartellikuriteo eest saanud karistada.
2001. aastal ostis ta koos Marcel Vichmanniga 7 miljoni krooniga pankrotistunud Valga Külmutusvagunite Depoo varad. Väidetavalt tundsid mehed enne tehingu tegemist teineteist ainult põgusalt, olles olnud tuttavad vaid mõned kuud. Hiljem on Ossinovski oma äripartnerit iseloomustades öelnud, et Vichmann pole üheselt mõistetav persoon.
2003. aasta kevadel osalesid mõlemad mehed väikeaktsionäridena transiidifirma Spacecom käivitamisel. Suurosalus ehk 70 protsenti kuulus Vene võimsale transpordikontsernile Severstaltrans, mille omanikke peetakse Vladimir Putini lähikonda kuuluvateks.
2004. aastal sai Spacecom esimese firmana avaliku konkursi korras õiguse opereerida Eesti Raudtee infrastruktuuril veoettevõtjana. Sellest ajast saadik on Severstaltrans üritanud Eestis kiiresti laieneda. Nad ostsid 2004. aastal enamusosaluse naftaterminalis E.O.S.. Edasi tuli Trendgate, millele kuuluvad naftamahutid Irus. Venelased üritasid ka Aadu Luukaselt osta osalust Pakterminalis, kuid kaasaktsionärid kasutasid oma eelisostuõigust.
Suurema hüppe tegi Ossinovski Skinest Projekt (praegune Skinest Rail) 2003. aastal, kui Hansapanga toel soetas Ukrainast endale Eesti suurima naftaveo tsisternvagunite pargi. Praegu kuulub talle aga 25 protsenti Ukraina vagunitehasest. Seni vagunite ja vedurite varuosade müügiga leiba teeninud ettevõte investeeris selleks ligi 500 miljonit krooni.
Eelmisel aastal müüs Ossinovski ära 2006. aastal 65,4 miljoni krooni eest soetatud 44,8% suuruse osaluse Alexela Oilis.
Ossinovski on oma tegevust üritanud aasta-aastalt laiendada. Eelmisel aastal võitis ta vedurite hanke Türkmenistanis, kuid Mongoolia turule minek ebaõnnestus.