Juhul kui ettevõttel peaks olema veel vana seaduse alusel moodustatud dividendiarve, siis sellelt makstavad dividendid maksustamisele ei kuulu. Seadusest ei selgu üheselt, mismoodi dividendiarvet võib kasutada. Seega on võimalik otsustada nii, et dividendid, mille maksmisega tekib tulumaksu tasumise kohustus, makstakse dividendiarvelt. Maksustamisele mittekuuluvaid dividende aga dividendiarvelt ei makstaks. Selline lähenemine kõige loogilisem ei tundu, aga seadus seda ka praegu ei piira.
2001. aastast kaotas kehtivuse säte (§ 50 lg 3), mille alusel tuli maksustada dividendi saamiseks õigustatud isikule antud soodustused (sh loobumine rahalise nõude sissenõudmisest ja laenu andmine äriseadustikus sätestatud laenukeeldu rikkudes). Samas on need põhimõtted hõlmatud muudes seaduse sätetes. Nii sätestab sama paragrahvi lõige 4, et juhul, kui residendist juriidilise isiku ja temaga seotud mitteresidendi või füüsilise isiku vahel tehtud tehingu väärtus on erinev omavahel mitteseotud isikute vahel tehtavate sarnaste tehingute väärtusest, võib maksuhaldur tulumaksu määramisel kasutada tehingute väärtusi, mida rakendavad sarnastes tingimustes mitteseotud iseseisvad isikud.
Osundatud sätte tegelikul rakendumisel on aga määrava tähtsusega, kui efektiivselt suudab maksuamet nende sätete järgimist kontrollida. Kui tulevikus selgub, et tegemist on formaalsete sätetega, mis küll eksisteerivad, kuid mille täitmist ei kontrollita, siis maksumaksja tõenäoliselt ignoreerib neid. Vastava praktika puudumine on ilmselt peamisi takistusi seotud isikute vahel sooritatud tehingute väärtuste hindamisel. Pigem tasub muretseda tuleviku pärast, millal nimetatud tehinguid kontrollima võidakse hakata, kuna siis võivad päevavalgele tulla ka tänased patustamised.
2000. aastast kehtima hakanud tulumaksuseadusega muudeti ka oluliselt madala maksumääraga territooriumil asuvate firmadega (edaspidi offshore-firmad) tehtavate tehingute maksustamise põhimõtted. offshore-firmadele makstavatelt tasudelt nende poolt osutatud teenuste eest tuleb kinni pidada tulumaks 26% ulatuses. Samuti tuleb tasuda tulumaksu, kui offshore-firmale antakse laenu, tehakse ettemakse, ostetakse offshore-firma emiteeritud väärtpabereid või omandatakse osalus offshore-firmas. Nendel juhtudel tuleb maksta tulumaksu 26/74 tehtud väljamaksest. Kui maksustamise alused ära kaovad, näiteks laen tagastatakse või ettemakse eest saadakse kaubad kätte, on lubatud teha tulumaksu ümberarvestus ja tasutud tulumaks tagasi küsida. Seaduse esialgses redaktsioonis seda võimalust ette ei nähtud, kuid pärast 15.06.2000 tehtud muudatusi on see võimalik.
Tulumaksuseaduse § 10 sätestab põhimõtted, mille alusel tuleks hinnata, kas on tegu madala maksumääraga territooriumiga või mitte. Põhikriteeriumiks on ettevõtte teenitud kasumilt või kasumi jaotamisel võetava maksu suurus. Kui see on väiksem kui 2/3 (17,3%) Eestis ettevõtlustulult võetavast maksust, on tegemist madala maksumääraga territooriumil asuva firmaga. Eraldi on välja toodud tingimused, millal ettevõtet ei loeta madala maksumääraga territooriumil asuvaks isegi siis, kui maksumäär on väiksem kui 17,3%. Selle sätte eesmärk on eraldada reaalselt tegutsevaid ettevõtteid tõelistest offshore-firmadest, mis on tihtilugu loodud vaid maksudest kõrvalehoidmiseks. Need sätted lisati seadusesse 15.06.2000 tehtud muudatustega. See kõrvaldas näiteks probleemi, et siiani pidi turismifirma Küprose hotellile või äripartnerile makstavalt teenustasult 26% tulumaksu kinni pidama. Kahjuks puuduvad kindlad reeglid, kes ja kuidas peab tõendama, milline äripartneri maksumäär on, st kas lugeda teda offshore-firmaks.
Kokkuvõttes võib öelda, et esimese aasta jooksul on jõutud kõrvaldada terve rida seaduse esialgse sõnastuse olulisi puudujääke. Samas tuleks loota, et seaduse muutmisega liiale ei mindaks. Vana tulumaksuseaduse puuduseks loetigi seda, et selle kuue kehtivusaasta jooksul tehti nii palju muudatusi, et seaduse esialgne eesmärk kippus ära kaduma. Ka ettevõtja jaoks on lisaks soodsatele maksumääradele oluline maksusüsteemi stabiilsus, mis võimaldaks tegevust pikemaks perioodiks ette planeerida, kartmata maksustamispõhimõtete radikaalseid muudatusi. Tõenäoliselt on aasta liiga lühike aeg, et hinnata tulumaksureformi edukust, kuid kindlasti on uus seadus ettevõtlusele soodsama kliima loonud.