Enda sõnul lihtsasti kättesaadavat Kruudat ajavad taga nii politsei, kohus, haldurid kui ka täiturid
Politsei kuulutas Oliver Kruuda tagaotsitavaks, kuna uurimisasutusel pole õnnestunud ärimeest tabada. Aastate jooksul on sarnaselt jänni jäänud ka pankrotihaldurid, kohtutäiturid ja kohus.
Ärimees Oliver Kruuda pankrotihaldur Andres Tootsman tahab, et kohus tuvastaks Kruuda poolt poja firmale antud 24,5 miljoni euro suuruse käenduslepingu tühisuse või tunnistaks selle kehtetuks. Hagi tagamiseks piiras kohus nii halduri kui ka Karl Kruuda firma õigusi.
Riigikohus ei võtnud menetlusse endise suurärimehe Oliver Kruuda advokaadi Küllike Nammi kassatsioonkaebust ning seega jõustus eelmises kohtuastmes tehtud süüdimõistev otsus.
Üle kolme aasta on kestnud ASi Rubla (endine Tallinna Piimakombinaat ja Tere) pankrotimenetlus, kuid siiani pole ettevõtet juhtinud Oliver Kruudalt õnnestunud kohtus võlgniku vannet kätte saada.
Kinnisvara on Eesti investori jaoks üks tuttavamaid viise vara kasvatamiseks. Korter on käegakatsutav, selle väärtust on lihtne mõtestada ning igakuine üür loob nähtava rahavoo. Viimastel aastatel on selle kõrvale kerkinud järjest enam kohalikke ettevõtete võlakirju, mis võivad samuti pakkuda regulaarset tulu, kuid nõuavad investorilt märksa vähem igapäevast haldamist.