Pajo meenutas, et tema investoriteekond sai alguse juba gümnaasiumis, kui ta proovis kätt "Börsihaiga". Edasi süvenes ta teemasse raamatuid lugedes ja pani ka oma naha mängu. Esimesed tehingud tegi
Madis Pajo finantskriisi eel, kuid kiirelt õppides tuli esimesest kriisist kriimudeta välja.