1994. aastal Eestisse saabudes läbivad ameeriklased kõigepealt intensiivsed keelekursused ja seejärel asub Stokes konsultandina tööle ajakirjanduse levitamisega tegelevasse ASi Lehemees. Firma annab talle elukohaks korteri Mustamäel Tammsaare teel ja nii satub ta otse proosalisse postsovetlikusse olmesse. "Minu lähedal elasid ka mõned teised ameeriklased. Ja ma mäletan, et kui keegi leidis, et Kaubahallis oli mingi toit, mis oli kättesaadav väga harva, siis helistati üksteisele: "Laimid on siin, tule kohe!"" meenutab ta naerdes. "Kõige fantastilisem asi oli, kui Statoil avas uksed 1995. aastal. See oli sellel ajal kõige parem toidupood, vähemalt bensiinijaamas." Stokes oli tollal juba ilma näinud mees, ta oli ka varem Ida-Euroopas käinud, kuid Eestisse tulek oli tema sõnul kultuuriline šokk ikkagi.
Aasta möödudes, kui USA riigi abiprogramm lõpeb, on Stokesil kavas koju minna, kuid nädal enne tagasilendu saab ta telefonikõne Rootsist: rahvusvaheline telekomiettevõte Millicom on läbi rääkimas Levicomiga, et käivitada QGSM. Stokes kutsutakse QGSMi omanikfirma Ritabelli finantsjuhiks. Ta otsustabki siia jääda ja asub tööle koos Tõnis Paltsu ja Toomas Peegiga. Esialgu on tööruumid väiksed, 2-3 inimest ühes toas. QGSMi ostab hiljem ära Tele2 ning Stokesi jaoks tähendab see karjääri jätkumist Millicomi kontsernis Venemaal.
2003. aastal, pärast mõne-aastast Taanis töötamist, otsustab nüüdseks abiellunud Stokes koos oma eestlannast abikaasaga Eestisse naasta. Stokes leiab tööd Hansa investeerimisfondides riskijuhina. Ta teeb Eesti suurpangas suurepärase karjääri. 2006. aastal saab temas Priit Põldoja ettepanekul Hansapanga finantsjuht. Täpselt kriisi ajal kutsutakse Stokesi aga Stockholmi tööle krediidi riskijuhiks.
"Võttis väheke aega, et mõista, et asjad lähevad halvas suunas," meenutab Stokes kriisi algust. "Kui mäletan õigesti, siis me isegi nägime mõningaid esialgseid märke 2007. aasta IV kvartalis. Kui siis kriis 2008. aasta lõpus saabus, oli hea asi see, et organisatsioon oli küllaltki hästi juhitud. Me saime aru, et eesmärgid, mis meil olid, polnudki tegelikult need, mida organisatsioon vajas, ja pidime end 180 kraadi ümber pöörama. Aga ma arvan, et tänu sellele kultuurile, mis sel ajal üles ehitati, suutis pank tegelikult ellu jääda."
Stokes töötas veel sel aastal Stockholmis Swedbankis vanemanalüütikuna Erkki Raasukese meeskonnas, kui sai Estonian Airi personalijuhilt kõne kutsega liituda Estonian Airi juhatusega.
Ta ütles jah-sõna kahel põhjusel: "Lennundus on selline tööstus, mille kohta igaühel on midagi öelda - see on sexy industry. Paljud inimesed kasutavad lennutransporti ja reisimine on huvitav. Teine põhjus on see, et mulle on alati meeldinud töötada startup'idega. Oleme Estonian Airiga praegu nagu startup'i faasis: uus juhtkond, uued aktsionärid, kellega oleme kinnitanud uue strateegia."
Stokes ütleb, et otsus Eestisse naasta sündis kergelt. Tema jutust jääbki kõlama, et ka mujal töötades on ta alati pidanud Eestit n-ö pelgupaigaks. "Kui ma töötasin Venemaal, siis mul oli alati korter Eestis. Oli hea, et alati oli üks põgenemiskoht," märgib ta.
Eesti käekäigust rääkides leiab Stokes, et meil on uskumatult hästi läinud. "Mäletan, et 1994. aasta suvel me vaatasime, kuidas viimased Nõukogude tankid lahkusid. Ja kui ma mõtlen sellele ja vaatan täna Tallinna siluetti, siis see on lihtsalt uskumatu, et nii palju on juhtunud ja juhtunud hästi."